Whitney modellkarrierje 1980-ban, 16 éves korában kezdődött. Szépségére New Yorkban figyelt fel a Click Model Management, Inc. egyik ügynöke, később pedig a Wilhemina Models nevű rangos ügynökséghez szerződött. Divatfotói többek között a Seventeen, a Glamour, a Cosmopolitan, a Mademoiselle és a Young Miss magazinokban jelentek meg. Miközben Whitney vonzerejét a szomszédlány-érzés adta, egy fotós azt nyilatkozta róla, millió dolláros mosollyal bír, ráadásul volt a személyiségében valami igazán vonzó, ami akkor tudott tökéletesen kibontakozni, amikor fényképezőgép vagy kamera került a közelébe. Az összes fenti állításra tökéletes példa az alábbi fotó, mely a Seventeen magazinban jelent meg.
